Belum terlalu lama menekuni pekerjaannya, ia berhenti bekerja karena ayahnya, Gus Dur, terpilih menjadi presiden RI ke-4.
Sejak itu, kemanapun Gus Dur pergi, Yenny selalu berusaha mendampingi ayahnya, dengan posisi Staf Khusus Presiden Bidang Komunikasi Politik.
Setelah Gus Dur tidak lagi menjabat sebagai presiden, Yenny melanjutkan pendidikanya dan
memperoleh gelar Magister Administrasi Publik dari Universitas Harvard di bawah beasiswa Mason.
Sekembalinya dari Amerika Serikat pada 2004, Yenny kemudian menjabat sebagai direktur Wahid Institute yang saat itu baru berdiri. Hingga kini ia menduduki jabatan tersebut.
Semasa pemerintahan Susilo Bambang Yudhoyono, Yenny sempat mengabdi sebagai staf khusus bidang Komunikasi Politik selama satu setahun sebelum ia akhirnya menggundukan diri.
Ia mengundurkan diri dengan alasan tidak ingin adanya perbedaan kepentingan dengan jabatannya pada Partai Kebangkitan Bangsa.
Yenny menjabat sebagai Sekjen Partai Kebangkitan Bangsa (PKB) periode 2005-2010.
Namun kemudian ia diberhentikan dari posisi tersebut pada 2008.