Network
Sex and The City, 1999
Bukan film Sex and The City, melainkan pada serial televisi. Diproduksi dalam banyak episode, Trump hanya kebagian tampil pada tiga episode saja yaitu The Man, The Myth, dan The Viagra. Trump berperan menemani seseorang yang ingin mencoba merayu Samantha.
Zoolander, 2001
Memasuki millennium baru, Trump masih aktif dalam dunia perfilman Hollywood meski masih sebatas cameo dalam film. Zoolander merupakan film karya aktor kocak Hollywood bernama Ben Stiller. Pada film ini, Donald Trump tetap memerankan dirinya sendiri.
Two Weeks Notice, 2002
Film ini menjadi terakhir kalinya Trump terlibat dalam sebuah adegan, meski kadang masih terlihat di layar kaca dengan ajang kontes yang dibuatnya. Trump hanya terlihat sebentar dalam film Two Weeks Notice saat mengobrol dengan George Wade sebelum mengejar oleh Lucy Kelson. **
