Network
Irving Berlin, Fred Astaire, dan Charlie Chaplin adalah selebriti yang sering dikaitkan dengan Times Square pada tahun 1910-an dan 1920-an.
Sepanjang period tersebut, kawasan Times Square dijuluki The Tenderloin (daging empuk), karena Times Square dianggap sebagai lokasi paling strategis di Manhattan.
Meskipun demikian pada periode ini pula kawasan ini marak dengan korupsi dan kejahatan, terutama yang berhubungan dengan perjudian dan prostitusi.
Salah satu kasus yang menarik perhatian publik adalah penangkapan perwira polisi Charles Becker yang kemudian dihukum mati karena kasus pembunuhan seorang pejudi dari Manhattan.
Hotel Astor sekitar 1900–1910
Citra Times Square makin suram setelah terjadinya Depresi Besar pada tahun 1930-an.
Times Square ini terkenal sebagai kawasan yang tidak aman sepanjang beberapa dekade berikutnya.
Baca Juga: Usai Raffi Ahmad, Kini Giliran Wajah Atta Halilintar Muncul di Billboard Times Square New York
Dari tahun 1960-an hingga awal 1990-an, kawasan ini makin kumuh dan menjadi simbol kemunduran New York City, terutama dengan makin maraknya go go bar, toko dewasa, dan bioskop film dewasa.
Pada tahun 1980-an, gedung-gedung komersial mulai banyak dibangun di bagian barat Midtown sebagai bagian dari rencana pembangunan jangka panjang di bawah pimpinan wali kota Ed Koch dan David Dinkins.
Pada pertengahan 1990-an, wali kota Rudolph Giuliani (1994–2002) memimpin usaha "pembersihan" Times Square, meningkatkan keamanan, mengusir gedung pertunjukan dan bioskop porno, pengedar obat terlarang, dan "pembersih kaca mobil yang meminta uang".
